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当时，马路消息流传着肖申克养了个理财高手。一九五〇年的春末到夏天，安迪为想要储备子女大学教育基金的警卫，设立了两个信托基金。他也指导一些想在股市小试身手的警卫如何炒股票（这些警卫炒股票的成绩斐然，其中一个警卫还因发了财而在两年后提早退休）。他绝对也传授了邓纳海典狱长不少避税诀窍。到了一九五一年春天，肖申克半数以上的狱卒都由安迪协助办理退税，到了一九五二年，所有狱卒的报税工作都由他代劳。而他所得到的最大回报，是监狱中最有价值的东西——赢得所有人的善意对待。
后来，在史特马主政时，安迪的地位更加重要了。至于个中细节，有些事情我是知道的，有些事情我只好用猜的。我知道有不少犯人在外面有亲人或靠山帮他们打点行贿，因此可以在狱中获得特殊礼遇——例如，牢房中可以有收音机，或可以获得额外的亲友探视机会等等。监狱里的囚犯称这些在外面替他们打点的人为“天使”。突然之间，某个家伙礼拜六下午可以不必去工厂工作，于是你知道天使替他打点好了。进行的方式通常都是，天使会把贿款交给中阶的狱卒，再由这个中间人负责向上、向下打通关节，大家都分到一些油水。
还有就是让邓纳海丢官的廉价修车服务。起先他们只是暗中经营，但在一九五〇年代末期，却大张旗鼓地做起生意来。我也蛮确定有些监狱工程的包商、提供机器设备给洗衣房以及车牌工厂的厂商会让监狱高层抽回扣。到了二十世纪六十年代末，毒品猖獗，同一批监狱管理人员甚至从毒品生意中牟利，这笔非法收入加总起来还蛮多的，虽然不像艾地卡或圣昆丁等大监狱有那么大笔黑钱进出，却也不是小数目。结果赚来的钱反倒成了头痛的问题。你总不能把大把钞票全塞进皮夹里，等到家里要建造游泳池或加盖房间时，再从口袋里掏出一大叠皱巴巴、折了角的十元、二十元钞票来支付工程费。一旦你的收入超过了某个限度，就得解释你的钱是怎么赚来的。如果你的说服力非常弱，那么很可能自己也锒铛入狱。
所以，安迪的服务就更重要了。他们把安迪调离洗衣房，让他在图书馆工作，但是如果你换个角度来看，他们其实从来不曾把他调开过，只不过安迪过去洗的是脏床单，如今洗的是黑钱罢了。他把这笔非法收入全换成了股票、债券、公债等。
屋顶事件过了十年后，有一次他告诉我，他很清楚自己做这些事的感觉，也不太会因此而感到良心不安。反正无论有没有他这个人存在，非法勾当都还是会照常进行。他并不是自
